Dopo il primo blocco pubblicitario ci viene presentato Davide Hassan proprietario di Sette camcie, una importante azienda di camicie che è presente in 46 paesi nel mondo. Il Boss della puntata di oggi è lui. Prima di prendere servizio come commesso nella sua azienda, viene completamente trasformato: diventa biondo e cambia completamente look. La metamorfosi lo colpisce moltissimo perchè viene accentuata la sua somiglianza con il fratello Vicky scomparso prematuramente. Poi Costantino va a casa del Boss che si prepara a salutare la famiglia, moglie e figlie e a cominciare il suo primo giorno di lavoro. Davide dedica la puntata di cui è protagonista proprio al fratello morto.
All’inizio si rende subito conto che le cose non vanno poi così bene, perchè l’organizzazione non funziona e le taglie della merce non sono ben catalogate. Poi viene rimproverato aspramente da una sua collega. dipendente all’interno del negozio perchè dinanzi ad una paziente un po’ indecisa si innervosisce. La donna impiegata nel suo negozio gli spiega che trova difficoltà ad arrivare a fine mese. Dice che sta cercando di avere un aumento delle ore di lavoro passando da 36 a 40 ma non ci riesce. Il Boss ascolta e si compenetra nel caso.
Nel momento di chiudere il negozio, Davide, inesperto, spezza la chiave nella serratura. La sua collega si preoccupa molto e dice di non poter lasciare insoluto il problema. L’indomani sarebbe arrivata la dipendente di turno e avrebbe scoperto il guasto che avrebbe impedito l’apertura del negozio stesso. Davide chiama il suo fabbro di fiducia che arriva e aggiusta la serratura avendo cura di non smascherarlo. Il Boss va a dormire stanchissimo ed è solo la prima giornata.
Secondo giorno: guida il furgone per la consegna della merce accompagnato da Noemi, una ragazza di 21 anni che ha iniziato a lavorare molto giovane per aiutare la famiglia. Noemi racconta che il padre è morto quando lei aveva solo cinque anni a causa di un tumore diagnosticato tardi. Durante il percorso ha modo di accorgersi che Noemi svolge il suo lavoro con impegno. Addirittura lo rimprovera in alcune occasioni. E non può evitare di fare i complimenti alla giovane. Finisce il secondo giorno. Il Boss stanco, viene rimproverato da Costantino.
Il terzo giorno lo trascorre nel magazzino di stoccaggio da dove si effettuano le spedizioni. E’ affidato a Tiziana che gli spiega come si svolge il lavoro. Il Boss nota che alcuni passaggi nella organizzazione devono essere perfezionati. Stabilisce rapporti cordiali con la sua “istruttrice” tanto che Tiziana lo invita a pranzare a casa sua dove conosce il figlio della donna. Tiziana racconta le difficoltà della sua vita. E’ separata dal marito e riesce a stento a tirare avanti. Alla fine lo accompagna alla stazione. Costantino va a trovare Davide nel bad & breakfast in cui dorme. Gli mostra un messaggio del figlio e lui si commuove.
Siamo al quarto giorno: Davide viene affidato ad una ragazza laureata in lingue, Maila, che per necessità ha dovuto mettere la sua laurea nel cassetto per lavorare. Gestisce un negozio della sua azienda. La giovane gli dice che deve vestirsi meglio ed essere più “profesionale” e sobrio con i clienti. Non deve, insomma, lasciarsi anndare a manifestazioni non consone a negozi di un certo livello. Anche in questa occasione nota cose che non vanno, dall’organizzazione al lavoro. Poi vola a Istanbul in una fabbrica che da lavoro a 300 lavoratori. Qui viene affidato ad un tutor che gli spiega tutto il ciclo di lavoro fino al prodotto finito. Davide nota che tutto qui, funziona alla perfezione. Durante una pausa cerca di scoprire come i suoi dipendenti vivono e quali sono i loro problemi. Resta favorevolmente colpito dalla responsabilità del tutor che, ad un certo punto gli dà anche uno schiaffo sulla mano. Ricomincia il suo turno ma si accorge che trova difficoltà a abbottonare una camicia per confezionarla. Finita la giornata si mostra compiaciuto dell’organizzazione. Si accinge a tornare a Roma, felice della sua esperienza.
A questo punto i cinque tutor che lo hanno seguito vengono convocati nella sede centrale della direzione. Tutti sono estremamente preoccupati di una convocazione così inusuale. Commovente l’incontro con Noemi alla quale ilò Boss che finalmente svela la sua identità, regala il viaggio a Parigi che lei tanto desiderava e il saldo delle rate che le restano da pagare per la sua auto..
L’incontro successivo è con Tiziana alla quale regala il viaggio a Genova che il figlioletto della giovane donna tanto desiderava. Altro dono è la somma di diecimila euro che serviranno per gli studi del bambino..
Arriva Maila, la giovane donna laureata in lingue che nomina all’istante nuova responsabile commerciale di alcuni settori esteri della sua azienda nel mondo. Le dice di voler utilizzare la sua esperienza linguistica e che lei non è adatta a fare la semplice commessa. Al suo ex tutor di Istambul rivela di nominarlo capo della produzione esterna.
Arriva alla fine la signora Esposito, la commessa del negozio della prima giornata di lavoro. Alla donna offre un contratto a tempo indeterminato e a tempo pieno. La signora è la più commossa e preoccupata ma si vede offrire anche diecimila euro per le spese alla quali deve andare incontro. Il Boss promette anche di pagarle seimila euro di onorario per un avvocato per sanare un guaio combinato dal marito.
Finisce qui la priima settimana lavorativa del Boss delle camicie che confessa di averr trovato molte cose che non funzionano nella sua azienda ma si dice soddisfatto di avere dipendenti così preziosi e responsabili. La puntata si conclude con l’abbraccio con Costantino che dà appuntamento alla prossima puntata.