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Caterpillar nacque per volere di Bruno Voglino (allora vicedirettore di Radio Rai) che chiese ai primi conduttori Massimo Cirri e Sergio Ferrentino di creare un contenitore radiofonico di intrattenimento per la fascia preserale di Radiodue. Il programma ebbe due spin-off televisivi: dal 5 giugno 2010 su Raitre, per cinque settimane, è andato in onda il programma Quelli di Caterpillar ogni sabato dalle 14.50 alle 15.50. Dal 19 settembre al 31 ottobre 2010 è andato in onda su Raitre, Caternoster, ogni domenica alle 23.20.
Dei cambiamenti ulteriori si ebbero dal settembre 2011, quando Caterpillar raddoppiò e cominciò a far capolino nella programmazione mattutina sempre di Radiodue. Dal lunedì al venerdì, dalle 6.00 alle 7.30, iniziò Caterpillar AM, condotto da Filippo Solibello, da Benedetta Tobagi (sostituita da Natascha Lusenti a partire dalla stagione 2012-2013, ed ora da Claudia De Lillo, stagione 2014-2015), Marco Ardemagni, Cinzia Poli, mentre la consueta fascia dalle 18.00 alle 19.30 è condotta da Massimo Cirri, Antonio Di Bella, Paolo Maggioni (sostituito nel 2014 da Marta Zoboli in qualità di inviata) e Sara Zambotti.
{module Google richiamo interno} Il programma ha varato tante campagne ed iniziative che hanno trovato riscontro tra il pubblico dei radioascoltatori. Quella più importante rimane, senza dubbio, M’illumino di meno: consiste in una giornata internazionale del risparmio energetico. Si svolge ogni anno in una data variabile intorno al 16 febbraio, giorno di entrata in vigore del Protocollo di Kyoto. Con questa iniziativa si vuole dimostrare che è possibile ottenere un risparmio energetico senza cambiare lo stile di vita o limitare il benessere dei cittadini. La prima edizione è stata nel 2005. Dal 2007 M’illumino di meno, precedentemente iniziativa nazionale, diventata giornata internazionale del risparmio energetico, ha ricevuto il patrocinio del Ministero dell’Ambiente e del Ministero delle Politiche Agricole.
Non dimentichiamo, uno dei fiori all’occhiello di Caterpillar, il CaterRaduno, che consiste nel raduno annuale degli ascoltatori della trasmissione. Una settimana di iniziative fatta da trasmissioni, dibattiti, incontri con personaggi della politica e dello spettacolo, concerti ed eventi gratuiti. Ogni anno il CaterRaduno si svolge in una località dell’Italia, con concerti di gruppi e cantanti. Nel 2007 si è svolto a Senigallia, nelle Marche, vicino Ancona, dall’11 al 17 giugno: tra gli eventi di quella edizione, la rappresentazione, La Vacanza, monologo sul caso Ilaria Alpi–Miran Hrovatin, scritto da Marina Senesi e la giornalista di Report Raitre, Sabrina Giannini, il concerto dei Nomadi, il concerto all’alba di Piero Pelù, i festeggiamenti per i 25 anni della Banda Osiris. Anche per il 2009 e per il 2010, Caterpillar sceglie ancora una volta Senigallia, spiaggia di velluto, sempre una settimana in estate, ricca di iniziative, concerti, dibattiti.
Ormai la trasmissione radiofonica è affezionata a Senigallia: anche per il 2011 Caterpillar sceglie questa bella cittadina di mare marchigiana. Ricco programma dal 27 giugno al 2 luglio. Anche per questa edizione è molto ricco il panorama degli ospiti, da Nada a Stefano Bollani, da Caparezza a David Riondino e si festeggiano i 150 anni dell’Unità d’Italia. Per la prima volta viene abbandonata la “storica” location di fianco alla Rotonda con collegamenti effettuati dalla spiaggia libera. Marina Senesi compie la terza surreale impresa in favore di Libera: traccia e percorre La Retta Via, una linea retta di oltre 300 km che parte dalla Rai di Milano fino alla rotonda di Senigallia. Anche nel 2012, 2013 e 2014 Caterpillar per il CaterRaduno ha scelto la bella Senigallia.