Lui è l’inventore della dieta tisanoreica e questa sera si trasformerà in Giuseppe, per vivere l’esperienza sotto copertura. L’uomo inizia a raccontare la storia della sua azienda e della sue diverse attività, compreso il master in Decottopia. La base operativa dell’azienda è Vicenza, ma epsorta anche all’estero le sue tisane e decotti. Gianluca ha iniziato nel 1987 a vendere i decotti con la madre porta a porta. Il boss racconta anche gli episodi di bullismo vissuti da ragazzino a scuola. Nel racconto entrano anche il ricordo della morte della madre e della malattia del padre, colpito da ictus. Come boss si definisce molto esigente e crede di incutere timore nelle altre persone, che faticano a esporre le proprie idee con lui.
Gianluca convoca il Consiglio dell’azienda per comunicare la sua decisione di partecipare al programma. Essendo lui testimonial della propria azienda, la sua immagine è ovunque: per questo bisognerà trasformare il suo aspetto fisico in maniera radicale. Il suo nome sarà Giuseppe.
Primo giorno: il boss lavorerà imbottigliando le tisane, lontano dalla zona bianca, la stanza che custodisce le formule segrete dei suoi prodotti. Il suo tuor è Alen. Giuseppe incontra qualche difficoltà ed è piuttosto lento nel fare ciò che gli viene ordinato. In seguito deve scaricare i bancali.
Durante la pausa pranzo i due parlano un po’ e si conoscono meglio. Alen ha un matrimonio finito alle spalle: la ex moglie, quando la mamma dell’uomo è stata male, non gli è stato vicino e ha messo fine alla loro storia. Pubblicità.
Secondo giorno: il boss sarà un addetto all’imballaggio, e il suo tutor sarà Giordano, che da subito resta incuriosito da Giuseppe. Durante la pausa, il boss gli propone di andare a mangiare mentre lui continua a lavorare, ma Giordano preferisce rimanere. Con una scusa Giordano va in una stanza con un collega e gli dice di aver riconosciuto il boss sotto mentite spoglie. Nonostante questo vanno a pranzo insieme e parlano un po’. A un certo punto della conversazione, Giordano non riesce a trattenersi e gli confessa di averlo riconosciuto e di sospettare che le telecamere siano lì per Boss in incognito. E gli alza la parrucca.
Costantino va da Gianluca per sapere come sta procedendo l’esperienza e i due, amici di vecchia data, scherzano sulla forma fisica del conduttore.
Terzo giorno: il boss dovrà andare a Roma per un evento. Qui dovrà preparare alcolici dietetici sotto le direttive del giovane Marco, che dimostra di non conoscere molto bene l’inglese: ad esempio parla di “date party” invece che di “diet party”. Gli insegna brevemente come preparare i cocktail e quando arrivano i clienti lo tratta in maniera piuttosto brusca. Alla fine dell’evento Marco gli parla di sè: da quando i genitori si sono separati il padre è sparito dalla circolazione e non ha aiutato i figli.
Quarto giorno: il boss dovrà fare il rappresentante presentando la nuova linea di prodotti dietetici. Il suo tutor sarà Massimo. I due si recano in un centro benessere per proporre i nuovi prodotti: Gianluca durante il colloquio del collega fa delle domande e scopre che Massimo non è molto preparato sulla nuova linea. Dopo gli appuntamenti, c’è il consueto momento di confidenze.
Quinto giorno: Gianluca/Giuseppe sarà affiancato dalla beauty Simona che forma le estetiste nei centri di bellezza. Quando indossa la divisa si rende conto che è da donna, e non ce n’è una da uomo. In seguito con l’aiuto della donna impara le tecniche di massaggio su alcune clienti. In un momento di pausa Simona si confida con Giuseppe e si rivela una donna divisa a metà tra la famiglia e il lavoro.
I tutor vengono convocati nella sede centrale. Faccia a faccia con loro, il boss rivela che Giuseppe e Gianluca in realtà sono la stessa persona.
Marco: il boss gli rimprovera il fatto che lo abbia umiliato davanti ai clienti e gli rinfaccia l’inglese maccheronico. Ma comunque ci sono dei premi per lui: un contratto di collaborazione della durata di un anno, ma anche un corso intensivo di inglese spesato dal boss. Ma c’è di più: il boss lo ha scelto come uno dei barman che porterà con sè a Los Angeles per lanciare la linea di prodotti in America. E c’è pure una carrambata: arriva il papà.
Alen: il boss gli dice che è uno dei lavoratori migliori che ha in fabbrica. Per lui un assegno di 5000 euro per sistemare casa.
Simona sarà il il volto tv del canale web dell’azienda e farà i tutorial (e guadagnerà pure di più). Per lei e il marito anche una settimana in una spa a Ischia.
Massimo: le poesie che lui ama scrivere sono state stampate e sono diventate un libro. Ci sono però ancora tante pagine bianche: quando saranno tutte riempite dovrà restituirlo al boss che lo farà stampare e distribuire in tiratura tutt’altro che limitata.
Infine Giordano: a lui il boss regala una vacanza per tutta la famiglia. Pubblicità. Fine della puntata.